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    之後，東漢陷入了動蕩之中，董卓入京，執掌朝政，把漢少帝廢為弘農王，而改立其弟陳留王為漢獻帝，又派人把弘農王母子毒死，自稱太師，專擅朝政。曹操見董卓倒行逆施，不願與其合作，遂改易姓名逃出京師洛陽。

    曹操到陳留後，“散家財，合義兵”，且首倡義兵號召天下英雄討伐董卓。

    袁術等人共推渤海太守袁紹為盟主，曹操任代理奮武將軍，參加討董軍。

    後來，被聯軍擊敗的董卓脅迫獻帝遷都長安，自己則焚毀宮室，挖開王陵，劫掠人民，致使洛陽方圓二百荒蕪凋敝無複人煙。

    而關東聯軍懼怕董卓精銳的涼州軍的戰力，無人敢向關西推進，全都屯兵酸棗一帶。

    而曹操認為董卓“焚燒宮室，劫遷天子，海內震動”，應趁機與之決戰，遂獨自引軍西進。

    曹操行至滎陽汴水，與董卓大將徐榮交鋒，因為士兵數量懸殊，曹操大敗，士卒死傷大半，自己也被流矢所傷，幸得堂弟曹洪所救，幸免於難。

    回至酸棗，曹操建議諸軍各據要地，再分兵西入武關，圍困董卓，關東諸將不肯從。關東諸軍名為討董卓，實際各自心懷鬼胎，意在伺機發展自己勢力。不久，諸軍之間發生摩擦，相互火拚。

    聯合軍至此解散。

    曹操安定下來之後，青州黃巾軍大獲發展，連破兗州郡縣，陣斬兗州刺史劉岱。濟北相鮑信等人迎曹操出任兗州牧。曹操和鮑信合軍進攻黃巾。

    鮑信戰死。曹操“設奇伏，晝夜會戰”，終於將黃巾擊敗。當年冬天，獲降卒三十餘萬，人口百餘萬。曹操收其精銳，組成軍隊，號青州兵。

    又助袁紹打敗劉備、單經及陶謙諸軍。

    後來，曹操以此，開始了逐鹿天下。

    最為有名的就是官渡之戰，曹操以少勝多。

    消滅睦固後，為了應對之後與袁紹的戰爭，曹操預作布置，命在青州有潛在影響的臧霸等人攻入青州，占領齊、北海等地，鞏固右翼；又命大將於禁屯軍黃河南岸，監視袁軍。

    不久，張繡聽從謀士賈詡之計，投降曹操，曹操大喜，拜張繡為揚武將軍，解除了後顧之憂。

    建安四年十二月，曹操自率軍屯於官渡，準備迎擊袁紹。

    劉備在陶謙死後，曾一度出任徐州牧，後徐州被呂布攻占，劉備投奔曹操。曹操認為劉備是個英雄，先後表他為豫州牧、左將軍。曹操攻占徐州不久，淮南袁術準備逃往青州往依袁紹，曹操派劉備去截擊，袁術北上不得，嘔血而死。