宋德祐二年正月，文祥上任臨安知府。

    數月後，宋朝投降，朝廷任命文祥為樞密使，兼右丞相。派往皋亭山與元軍談判。麵對元朝的辱國條約，文祥一一拒絕。惹得時任元朝丞相伯顏大怒，下令拘捕。文祥與他的侍客杜滸等十二人，連夜間逃至真州。

    真州知州苗再成得知，忘履迎進府內道：“兩淮兵士足可興複宋朝，隻是二製置使有些矛盾，不能同心協力。”

    文祥道：“苗知州有何良策，細細講來。”

    苗再成回道：“可先著淮兵圍赴建康，元軍必全力防吾淮西軍隊。再指揮東麵各將帥，以通州、泰州兵攻打灣頭；以高郵、寶應、淮安兵攻打楊子橋；以揚州兵攻打瓜步，我自率水軍直搗鎮江，同一大舉出兵。灣頭、楊子橋皆是沿江的脆弱之軍，又日夜祈望吾軍前往，攻打爾等，定會很快取勝。此後，再從三方進攻瓜步，我率兵從長江水麵以少數軍隊佯攻。諒那元軍野蠻愚鈍，多不能料。瓜步攻下後，以東麵軍入攻京口，西麵軍進攻金陵，威脅兩浙後退之路。元軍大帥即可擒之，元軍必敗。”

    文祥聽後大讚，即刻飛書傳與兩位製置使，又遣信使各方聯絡。

    卻不料，在官文祥沒有到來之際，揚州早有逃回士兵稟告李庭芝：“朝廷秘遣丞相前來真州勸降。”李庭芝信以為真，遂下文書命苗再成除掉文祥。苗再成不忍，欺哄文祥至相城壘外，把製司文書呈與他看，將他拒之門外。

    期間，又派屬僚去打探文祥是否前來勸降，如是則立即除掉。部下與文祥溝通後，見其忠義，不忍殺害。派士兵二十餘人沿路護送至揚州。四更鼓響時抵達城下，聽等候開城門的人竊竊私語道：“製置司下令防備文祥甚嚴，恐今晚難以入城了。”

    文祥與隨從聽後相互咂舌。於是向東轉入海道，路突遇元軍，躲入四圍土牆內得以免禍。漸漸因饑餓而行走艱難，於是向樵夫們討得一些剩飯殘羹繼續趕路。行至板橋，又見元軍，眾人皆散入竹林隱伏。元軍進入竹林，捕得杜滸、金應，二人拿出身上金銀送給元軍，才被放回。文祥身邊虞候張慶，目中一箭，身兩度挨箭，忍痛閉息，丞相方得以脫身。隨後到高郵，渡海坐船至溫州。