到上海後，她擔任大夏大學的女生指導，並在附中任教，住女生宿舍；課餘，夜以繼日地繼續著她的寫作生活。她收入不多，生活很苦，常是滿麵愁容，向朋友感歎自己的命運，責罵男子和愛情害了她。北京，是她自幼生長的地方，對她來說，有著特殊深厚的感情。一封朋友的來信把她叫到故都去了。在那，她擔任了使她頭痛的北京市立女子中學校長的職務。她說：“當校長真是要我的命。……一天到晚要同那些鬼臉的打官腔的人們會麵，並且還要謹慎，還不能亂說一句話。現在不要說作品，真是連文學的感情，也消逝得幹幹淨淨了。”第二年，她辭了職，又到北京師大附中教書去了，與好友石評梅成為同事。石評梅的情人、中共一大代表高君宇病逝，葬於北京陶然亭。廬隱以此為素材，寫了《象牙戒指》。廬、石同是天涯淪落人，她倆終日以煙打發時光，以酒遣愁。

    那時候，辦刊物的風氣並不低落，在幾個朋友的努力下，每人出幾百元籌辦了一個“華嚴書店”。

    “華嚴”，取其文章之華飾，態度莊嚴之意。書店開張之前，他們辦了一種《華嚴半月刊》，廬隱任編輯，自己並努力寫文章。這時期，她創作的小說、散文和散文詩，多發表在北京《晨報》副刊和石評梅所辦的《薔薇周刊》上，其短篇集成一冊出版，名曰《曼麗》。她曾說，這個時期是她的悲哀時期，這本集子充滿了悲哀，雖然這是一種淺薄的衷感。她覺得人生不免要死，盛會不免要散，好花不免要殘，圓月不免要缺。這些自然現象的缺陷，使她陷入悲哀和空虛。

    當時她正讀德國唯心主義哲學家叔本華的著作，隱隱約約服膺了他的“人生——苦海”的悲觀主義思想。廬隱自己也承認這時期是悲哀主宰著她，無論什東西，在她看來都有悲哀的色調，人們的每一聲歎息，每一滴淚水，都能在她心得到共鳴，也使她的靈魂得到安慰。她悲哀著走路，悲哀著看世界，但她並不想解決這種支配著她的悲哀，也不知道如何解決。

    1928年9月30日，廬隱最親密的摯友石評梅患急性腦膜炎猝亡。廬隱深悟到生命的脆弱如荷葉上的露珠，絕望中感歎“死比生樂”。

    廬隱遭到了人間最不幸的死別，在不太長的時間，她母親、丈夫、摯友石評梅和大哥相繼死亡，使悲哀像山一樣壓在她的心上，哀傷緊緊捆綁著她，折磨著她。

    石評梅死後，她成了一個沒有伴侶的長途旅人。她說：“這時節我被浸在悲哀的海，我但願早點死去，我天天喝酒吸煙，我試作慢性的自殺。”

    她的哥哥一去世，使她的悲哀生活到了高潮，她病倒了。病好後，她覺得自己的思想有轉變的必要，不能再如此生活在悲哀之中了。她在自傳說：“雖然世界是有缺陷的，我要把這些缺陷，用人力填起來……我隻要有這種努力的意念，我的生命便有了光明、有了力……”

    在這種思想主導下，她寫了中篇小說《歸雁》。她說：“在《歸雁》中，我有著熱烈的呼喊，有著熱烈的追求，隻可恨那時節，我腦子還有一些封建時代的餘毒，我不敢高叫打破禮教的藩籬。可是我內心卻燃燒著這種渴望，因為這兩念的不協調，我受了痛苦，最後我是被舊勢力所戰勝，‘那一隻受了傷的歸雁，仍然負著更深的悲哀重新去飄泊了’。”