劉伯溫是大正十六年落到湖北人陳友諒手的，那個時候他已經名動天下了，許多漢王的手下都勸他將這為青田先生收歸己用。但是陳友諒這個人剛愎自用，沒有太把劉基這人放在心上。

    劉基一是自詡為大宋忠臣，二是也看這位不像是得天下的料，故意裝出一副無所事事隻會清談的書生樣子，果然沒多久就成功讓陳友諒對他不重視到心煩，派去“服侍”他的人越來越少。成功讓他趁機跑路了。

    不過陳友諒說的一句話，讓劉基覺得他還有點水平，“孤若遇到的是宋世祖，自然當倒戈卸甲，以求韓、嶽之功；如天幸逢宋太祖，當謀全據大江，進圖中原，退則兩分天下。”

    世祖陛下當然是獨一無二不可戰勝的，即使是對宋朝當局已經失望的劉基也這想。

    不過當時朝廷已經無力掌握南方，陳友諒、張士誠和朱元璋打的熱火朝天，他繞了好久的路才到了浙西，連家都沒敢回沒回，直接去了好朋友宋濂家，正巧的是，他倆的老師，前任翰林院學生兼任太常寺卿黃溍。

    老師出身不凡，乃是南宋大文豪黃庭堅的親叔黃昉的九世孫，雙井黃氏十五世孫。更是著名的原學家、文學家和史學家。

    劉基天資聰慧，好學習，由父親啟蒙識字。閱讀速度極快，據說七行俱下。12歲考中秀才，鄉間父老皆稱其為“神童“。至二十三歲時，劉基赴大宋京城燕京參加會試，一舉考中進士，那時的主考正是黃溍，所以他雖然和宋濂、高則誠不一樣是拜在黃溍門下，但依舊可以說是文潛先生的弟子。當時黃溍就對這個青年人極為看重，再三向當時的皇帝宋憲宗和宰相張養浩推薦，稱此人是“學貫天人，資兼文武;其氣剛正，其才宏博。”認為這是一位不世出的大才，必須好好用。

    但劉基的不幸在於一代宰輔張養浩因為年老當年就去世，隨之被稱為“小世祖”的憲宗皇帝也龍馭賓天，老師黃溍受到排擠，不就就辭官歸鄉。

    十年的“泰定之治”如同浮雲一般與明君賢臣一起消失，本就已經出了大問題的天下越發混亂起來，土地兼並、流民滿地，海商匯集財富甚至超過國庫。但劉基那時候還年輕，遠沒有對那個生他養他的大宋朝失望，一年後他被授官江西高安縣縣令。在任職期間，他勤於職守，執法嚴明，很快就做出了政績。

    他因為早年學習原學，深信“實踐出真知”，經常微服出入鄉間，發現高安縣一些豪紳地主勾結貪官汙吏，無法無天，騙人錢財，奪人妻女，殺人害命無惡不作。一縣之內都這樣無法無天，這天下要是能好就怪了。劉基義憤填膺，決心為民除害。經過明察暗訪，掌握了真憑實據後，對幾個劣跡昭著的豪強惡霸上奏朝廷請求嚴懲，並對縣衙內貪贓枉法的官吏也進行了整治，高安縣的社會風氣很快就有了好轉。劉基剛正不阿，一身正氣贏得了百姓的讚譽。

    但所謂腐爛肯定不止是隻在地方上，當今的朝廷再也沒有了張浚胡寅那樣的禦史中丞，哪怕是李光那樣的禦史。前來調差的人一開始聽說劉基是名門子弟還想拉他下水，可劉基豈會同流合汙，最後居然變成了他“欺壓良民”，要不是老師替他奔走，說不得還要罷官流放。

    年輕的劉基哪受得了這樣的氣，當即辭職回家讀書去了。不過後來因為生計問題劉基接受好友歐陽蘇的邀請，與歐陽蘇一同來到丹徒，在距歐陽蘇家附近的蛟溪書屋住下，過了一段半隱居的生活。以教授村中的子弟讀書來維持生活，偶爾和月忽難、陶凱等好友時相往還。

    大正十二年，宋帝和都省副相張起岩起用他為兩浙路製置使，主要任務是幫助當地政府平定浙東一帶的盜賊，特別以方國珍為對象。蒙古出身的樞密副使鐵脫脫欲招安方國珍，劉基認為方氏兄弟為首犯，不誅無以懲後。但是這個世道金錢比見識更加重要，最終方國珍重賂官府，順利被招安，並授以官職，反而譴責劉基擅威福。劉基一怒之下第二次辭官還，以表對朝廷腐敗昏聵之不滿。