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    曹操之前曆任國相皆置之不問，曹操到職，大力整飭，一下奏免十分之八的長吏，濟南震動，貪官汙吏紛紛逃竄，“政教大行，一郡清平”。

    當時正是東漢政治極度黑暗之時，甚至有了買官製度。朝廷征其為東郡太守，拜為議郎，曹操不肯迎合權貴，遂托病回歸鄉，春夏讀書，秋冬弋獵，暫時隱居了。

    當時天下紛亂，先是發生了冀州刺史王芬聯合南陽許攸、沛國周旌等地方豪強，謀劃廢黜靈帝立合肥侯的事件。

    王芬等人曾希望曹操加入他們，但被曹操拒絕，後來王芬事敗自殺。接著，又有西北金城郡（今蘭州）的邊章、韓遂殺死刺史和太守，率兵十餘萬反叛朝廷。

    中平五年（188年），漢靈帝為鞏固統治，設置西園八校尉，曹操因其家世被任命為八校尉中的典軍校尉。

    中平六年（189年），漢靈帝駕崩，太子劉辯登基，何太後臨朝聽政。大將軍何進想趁靈帝駕崩、宦官失勢之機誅滅十常侍，但沒有取得何太後的支持。

    於是何進便召時任並州牧的董卓進京，脅迫何太後同意。然而此舉打草驚蛇，董卓尚未抵達京城，何進已被宦官下手謀殺。

    同年九月，董卓入京，執掌朝政，把漢少帝廢為弘農王，而改立其弟陳留王為漢獻帝，又派人把弘農王母子毒死，自稱太師，專擅朝政。

    曹操見董卓倒行逆施，不願與其合作，遂改易姓名逃出京師洛陽（今洛陽東）。曹操到陳留後，“散家財，合義兵”，且首倡義兵號召天下英雄討伐董卓。

    初平元年（190年）正月，袁術等人共推渤海太守袁紹為盟主，曹操任代理奮武將軍，參加討董軍。

    二月，被聯軍擊敗的董卓脅迫獻帝遷都長安（今陝西西安西北），自己則焚毀宮室，挖開王陵，劫掠人民，致使洛陽方圓200荒蕪凋敝無複人煙。

    而關東聯軍懼怕董卓精銳的涼州軍的戰力，無人敢向關西推進，全都屯兵酸棗（今延津北）一帶。而曹操認為董卓“焚燒宮室，劫遷天子，海內震動”，應趁機與之決戰，遂獨自引軍西進。

    曹操行至滎陽汴水（今滎陽西南），與董卓大將徐榮交鋒，因為士兵數量懸殊，曹操大敗，士卒死傷大半，自己也被流矢所傷，幸得堂弟曹洪所救，幸免於難。

    回至酸棗，曹操建議諸軍各據要地，再分兵西入武關（今陝西丹鳳東南），圍困董卓，關東諸將不肯從。關東諸軍名為討董卓，實際各自心懷鬼胎，意在伺機發展自己勢力。

    不久，諸軍之間發生摩擦，相互火拚，聯合軍至此解散。

    初平二年（191年），曹操在東郡大敗於毒、白繞、眭固、於扶羅等，袁紹表其為東郡太守。

    初平三年（192年），青州黃巾軍大獲發展，連破兗州（治昌邑，今山東巨野東南）郡縣，陣斬兗州刺史劉岱。