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    消滅睦固後，為了應對之後與袁紹的戰爭，曹操預作布置，命在青州有潛在影響的臧霸等人攻入青州，占領齊（治今山東臨淄）、北海（治今山東壽光東南）等地，鞏固右翼；又命大將於禁屯軍黃河南岸，監視袁軍。

    不久，張繡聽從謀士賈詡之計，投降曹操，曹操大喜，拜張繡為揚武將軍，解除了後顧之憂。

    建安四年（199年）十二月，曹操自率軍屯於官渡（今中牟北），準備迎擊袁紹。

    劉備在陶謙死後，曾一度出任徐州牧，後徐州被呂布攻占，劉備投奔曹操。曹操認為劉備是個英雄，先後表他為豫州牧、左將軍。

    曹操攻占徐州不久，淮南袁術準備逃往青州往依袁紹，曹操派劉備去截擊，袁術北上不得，嘔血而死。

    建安五年（200年）正月，董承等人謀誅曹操事泄，被曹操殺掉。劉備遂襲殺徐州刺史車胄，占據徐州。曹操為了免於將來同袁紹作戰時前後受敵，決定先消滅在徐州立足未穩的劉備。

    當時諸將皆怕袁紹乘機來攻許都，曹操對此胸有成竹，說：“劉備，人傑也，今不擊，必有後患。袁紹雖有大誌，而見事遲，必不動也。”

    遂進軍，以迅雷不及掩耳之勢擊破劉備，劉備逃奔袁紹。

    袁紹是當時北方最強大的一股勢力，也是曹操統一北方最強大的敵人。袁氏一門，自袁紹曾祖袁安以下，“四世居三公位”，“門生故吏遍於天下”，勢力本就很大，後袁紹取得冀、並、幽、青四州之地，實力大增，有軍隊數十萬人。

    袁紹以其長子袁譚、次子袁熙、外甥高幹分守青、幽、並三州，後方穩固，兵精糧足，根本不把曹操放在眼。他挑選精兵十萬、戰馬萬匹，誌在一舉消滅曹操。

    建安五年（200年），袁紹命大將顏良等人進兵白馬（今滑縣），自率大軍進屯黎陽（今浚縣東），向曹操發動進攻。

    曹操的實力比袁紹弱得多，曹操所占的大河以南地區，地盤既小，又是四戰之地，殘破不堪，還沒有完全恢複，物資比不上袁紹那樣豐富。

    曹操的兵力也遠不及袁紹，其總兵力大概不過幾萬人，投入前線的兵力據《武帝紀》說“兵不滿萬，傷者十二三”。

    裴鬆之認為此數不準確，曹操的兵力不會如此之少，但曹操兵力遠遜於袁紹卻是毫無疑問的。

    袁紹大軍來攻，許都震動。曹操安慰眾將說：

    “吾知紹之為人，誌大而智小，色厲而膽薄，忌克而少威，兵多而分畫不明，將驕而眾令不一，土地雖廣，糧食雖豐，適足以為我奉也。”

    二月，袁紹大將顏良等人圍攻白馬，拉開了大戰的序幕。四月，曹操親自率兵北上解白馬之圍，他采納謀士荀攸之計，先進軍延津（今延津北一帶），做出要渡河襲擊袁軍的態勢，吸引袁軍分兵西向，然後突然轉向迅速趕往白馬。